El Colegio Particular Winterhill, nació a la vida educacional en Viña del Mar, el año 1975, Fue fundado por la profesora señora María Isabel Rubio Lacalle, acompañada en esta empresa por los profesores Guillermo Neumann Lagos y Miguel Argandoña Montaner. Inicia las actividades educacionales con kinder (educación prebásica) y enseñanza básica completa (1º a 8º), en la calle Dos Norte Nº 770 de Viña del Mar.  El colegio surge a partir de un Taller Psicopedagógico de propiedad de la Sra. María Isabel Rubio L.,  la cual afectada por los cambios que introduce el gobierno militar a partir de 1973 en el área educacional, genera un proyecto educacional que busca rescatar los logros democratizadores del sistema educacional chileno habidos hasta el once de Septiembre de 1973, que permita educar en libertad y que fuese  una fuente de trabajo para los profesores perseguidos por el gobierno militar. Recibe el apoyo solidario del Comité Pro Paz, representado en Valparaíso por el sacerdote José Gutiérrez (padre “Pepo”).

                         En Agosto de 1978 el Colegio es reconocido como  tal y recibe el Decreto Cooperador de la Función Docente del Estado .Allí se indica que quien lo dirige es su fundadora , la Profesora María Isabel Rubio Lacalle, quien ejerce  esa Dirección  hasta el año 1994 . El año 1976 se crea la Enseñanza Media y, en consecuencia, la primera  promoción egresa el año 1980;ese año egresa del Colegio la primera generación de alumnos de Cuarto Año Medio, compuesta por 12 alumnos.

                         El año 1976 María Isabel Rubio Lacalle, fiel a su concepción de vida y de propósitos fundacionales del Colegio, crea una sociedad anónima conformada por los profesores del Colegio denominada “Sociedad Educacional Rubio, Argandoña, Basualdo, Martínez yJiménez Ltda.”, la cual estaba compuesta por todos quienes trabajaban en el Colegio, generando así la propiedad colectiva de la institución.  El año 1978, el Colegio presenta su proyecto educacional a la organización holandesa ICCO (Sigla que representa al conjunto de Iglesias Cristianas de Holanda) quienes apoyaban experiencias de trabajo comunitario de trabajadores en Chile.   Ellos hicieron un aporte de US$ 160.000 bajo la forma de un préstamo condicionado a un plazo de 10 años y una vez cumplidos, se transformaría en una donación. La condición del préstamo fue que en ese lapso de tiempo el Colegio brindase algún tipo de beca o beneficio educacional a hijos o familiares de personas afectadas por las políticas represivas de la dictadura militar, condición que se cumplió hasta aproximadamente el año 1995. Con este aporte más un préstamo gestionado por la Sociedad Educacional se compraron dos propiedades ubicadas en el Pasaje Andwanter Nº 31 y Nº 32, lugar al que se traslada el año 1979.

                        El año 1984, la Sociedad Educacional Rubio, Argandoña, Basualdo, se transforma en una Sociedad Anónima Cerrada de Responsabilidad Limitada, compuesta por 38 socios accionistas quienes poseen una acción de la sociedad denominada “Sociedad Educacional Winterhill Ltda...” o “Winterhill S.A.” que pasa a ser la propietaria del Colegio.  Los socios de ella, profesores, personal de administración y de mantención, eligen mediante votación un Directorio compuesto por cinco socios quienes administran la sociedad. Este Directorio es el encargado de elegir mediante concurso al Director Docente o Académico del Colegio, al Gerente de la Sociedad y a las autoridades unipersonales de las ramas de actividades que la sociedad educacional pueda crear.

                           En 1994 la fundadora y directora Sra. María Isabel Rubio Lacalle renuncia a su cargo y el Directorio de la Sociedad Educacional elige para el cargo al Profesor Sr. Fernando Basualdo Delgado y como Inspector General al profesor  Sr. José Guido Reyes Barra.

                          El año 1997 el Colegio construye un edificio compuesto por nueve salas y una sala de uso múltiple, diseñado por el apoderado Sr. Joaquín Velasco, en el cual comienzan a trabajar pedagógicamente los cursos de 7º Año Básico hasta 4º medio.

                         El año 2004 el Colegio concluye la actualización de su infraestructura de salas de clases, construyendo un nuevo edificio destinado a albergar a los alumnos y alumnas de Jardín Infantil  y Enseñanza Básica ( 1º a 6º ), y que contiene además el espacio para el casino destinado a los alumnos y una sala de multiuso.  Esta construcción permitió ampliar el espacio destinado a patio recreacional de los alumnos  y permitió también que todos los cursos pudiesen trabajar en salas que cumplen  las normas que el Ministerio de Educación fija para el desarrollo de la docencia.

                         El año 2009  se decide solicitar la subvención compartida que otorga el Estado, pasando de Colegio Particular a  ser  un Colegio Particular Subvencionado .Ello implica que  para cumplir con la norma que establece la Ley General de Educación Nº 20.370 y el Decreto Supremo Nº 548 de 1998, se debe modificar tanto la razón social como la estructura accionaria ; también significa  que es indispensable solicitar un nuevo Decreto Cooperador de la Función Docente del Estado, bajo la denominación de Colegio Winterhill Viña del Mar.