Desde el año 2004, fecha en que la candidata a consultora del Programa Educación de la Fundación Chile profesora, Lina Peralta Valdés, condujo la implementación del Diagnóstico Institucional y Plan de Mejoramiento del Colegio Winterhill, se ha procedido a analizar la realidad del proceso educativo del Colegio en una modalidad de trabajo colectivo de los profesores mediante la realización de Jornadas de Análisis al inicio del año y al término  del año escolar, en los  Consejos de Profesores,  sean estos  Generales, de Ciclos, etc. , generando un diagnóstico de carácter iluminativo y no formal.

Durante  el año 2009 las principales áreas críticas que se han definido son:

1.Manejo de Personal (asociado a competencias directivas).

2.Apoyo  Técnico Pedagógico (asociado a procesos de gestión).

3.Formación y enseñanza (asociada a procesos de gestión).

4.Planificación, evaluación (asociada a procesos de Planificación).

5.Desempeño docente:  asociada a competencias profesionales docentes.

De estas áreas críticas se deducen los Programas de Acción en los que se definen las líneas de acción, las actividades, los plazos, responsables, producto y recursos para su realización.